基本信息
中文名称:乙酰丙酮镍
英文名称:Nickel(II) acetylacetonate
中文别名:(SP-4-1)-双(2,4-戊二酮-κO,κO')镍;乙酰丙酮镍;乙酰丙酮酸镍;乙酰乙酰镍;2,4-戊二酮二水镍;二(乙酰丙酮基)二水配位镍;无水乙酰丙酮镍(II);二乙酰丙酮镍
英文别名:Bis(2,4-pentanediono)nickel; Nickel 2,4-pentanedionate; Nickel (II) pentanedionate; Bis(acetylacetonato)nickel(II) hydrate; Bis(2,4-pentanedionato)nickel(II) hydrate; Nickel(II) 2,4-pentanedionate hydrate; Nickel acetylacetonate; NICKEL PENTANEDIONATE; NICKEL(II) 2,4-PENTANEDIONATE; NICKEL II 2,4-PENTANEDIONATE; NICKEL ACETYLACETONATE (OUS); BIS(ACETYLACETONATO)(II); Nickelous diacetylacetonzte; pentane-2,4-dione - nickel (2:1); (3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one - nickel (2:1); nickel(2+) bis[(2Z)-4-oxopent-2-en-2-olate]
CAS号:3264-82-2[1]
EINECS:221-875-7
分子式:C10H14NiO4
分子量:256.9092
物性数据
性状：亮绿色晶体或粉末，固态时以三聚体存在。易潮解。
熔点（ºC）：238
溶解性：溶于醚、芳烃和卤代烃类溶剂。
主要用途
乙酰丙酮镍Ni(acac)2可用于催化低聚、氢硅化、氢化、还原、交叉偶联、氧化、共轭加成、对不饱和键的加成以及重排等诸多类型的反应[1]。乙酰丙酮镍Ni(acac)2能够实现烯烃的低聚、偶联等反应，但它本身并不具有很强的催化活性，通常需要加入路易斯酸以及合适配体才能获得高活性的催化体系。加入的路易斯酸包括烷基铝、丁基锂和硼氢化钠等，主要用于还原Ni(II) 盐，通过β-H消除过程原位形成活性前体Ni-H键。然后发生炔烃对它的插入形成Ni-C键，继而又发生另一分子烯烃对Ni-C键的插入， 经还原消除重新获得Ni-H键催化前体，并伴随相应的低聚产物。如丁二烯的环三聚反应 (式1)[2]。除了自身低聚反应之外，1,3-二烯化合物也能在Ni(acac)2和烷基铝试剂组成的催化体系作用下实现分子间低聚反应 (式2，式3)[3]。非取代和单取代炔烃也能在Ni(acac)2用下实现低聚反应，如乙炔的环四聚反应 (式4)[4]。该反应中配体的选择非常重要，弱配体如乙酰丙酮Ni(acac)2、环辛二烯cod等都有助于低聚反应的进行，而配位能力强的配体如三苯基膦则会抑止反应进行。乙酰丙酮镍Ni(acac)2可与膦配体和还原剂如硼氢化钠组成的催化体系还能用于其它碳-碳键行成反应 (式5)[5]，反应经历1,4-二烯对活化C-H键的插入反应。在催化剂量的乙酰丙酮镍Ni(acac)2存在下，烷基锌试剂能与α,β-不饱和酮发生共轭加成 (式6)[6]。同样的，在还原剂二异丁基氢化铝DIBAL存在下，炔基铝试剂也能与α,β-不饱和酮发生共轭加成反应 (式7)[7]。Ni(acac)2还可用于催化交叉偶联反应，加入膦配体如三苯基膦能够进一步促进该类反应 (式8)[8]。